Decíamos en el anterior episodio que una vez conquistados Cártama y Coín, en abril de 1485, el rey Fernando hizo cargar toda la artillería y tomó el camino de Málaga. Los moros les seguían con sus miradas y estaban asomados a los riscos, espiando la dirección que tomaba un ejército tan enorme y supusieron que tenían la intención de atacar Málaga. Hacia allí envían todos los hombres y los efectivos disponibles.
Fernando deja que aparezca clara su intención de conquistar Málaga aunque ya tiene una información importante. El marqués de Cádiz había recibido una carta de su espía en la zona que le dice que Ronda está sin defensas. Hamet el Zegrí y sus Gomeres han salido hacia Málaga. Fernando da una orden: ¡El objetivo es Ronda!
El marqués de Cádiz, don Pedro Enríquez adelantado de Andalucía, don Hurtado de Mendoza con las gentes del cardenal de Toledo, salen de noche con tres mil hombres a caballo y ocho mil peones y llegan a las puertas de Ronda cuando está amaneciendo. En una maniobra rápida ponen cerco a la ciudad. El resto del ejército sigue los pasos de esa avanzadilla. Los moros quedan fortificando Málaga. El rey toma la dirección de Álora, luego hacia Antequera y desde allí a Ronda.
La confirmación más evidente de estos enlaces previos con el interior de Ronda está en la singularidad de que varias familias poderosas rondeñas pidieran y obtuvieran, a la caída de la ciudad, establecerse en Sevilla y otras plazas cristianas, señal de que ya no podían vivir en tierra de moros, donde les tacharían de traidores.
Pero la existencia de esta quinta columna, por mucho que ayudara a conseguir la rendición de la ciudad, no bastaba para decidirla. La inmensa mayoría de la población era partidaria de resistir a todo trance, fiando en la topografía y en las defensas de la ciudad, como en su propio valor y espíritu de independencia. Bien lo reconocía el amigo del marqués de Cádiz cuando calculaba una resistencia de veinte días; y no se equivocó mucho.